Desde su vuelta a Racing Club en el 2014, Leandro Grimi demostró confianza y asentamiento en el puesto con el correr de los partidos. De una excelente actuación frente a River Plate en donde el diario Olé lo calificó con 9, siendo una pieza fundamental en defensa, poco iba a faltar para que, un 14 de diciembre, las cosas dieran un vuelco y La Academia se consagra campeón luego de 13 años. El 13 de febrero, poco después de finalizada la temporada de verano, el defensor  jugó su primer partido en el nuevo campeonato de 2015. Además, es considerado como uno de los mejores laterales que la institución  tuvo en la última década.

El 7 de agosto anota en un partido frente a Tigre en la Copa Argentina luego de un córner, dándole así la victoria por 2-1 a Racing Club. Volvió a anotar en la fecha 30 contra Crucero del Norte en la victoria 3 a 0 por el campeonato de 2015, siendo ese su tercer gol en el club. Ante Deportivo Cali marco su cuarto gol (el tercero desde su regreso) en el empate 2-2 por la Copa Libertadores 2016 .

Actualmente tiene jugado 65 partidos con 4 goles en La Academia (contando su paso anterior en 2006). En esta temporada, el defensor formó parte del plantel principal tanto por campeonato local como por Copa Libertadores. Por el local, el defensor se desempeñó en 16 partidos (6 ganados, 6 empatados y 4 perdidos), mientras que por la copa acumuló un total de 10 en esta edición (3 ganados, 5 empatados y 2 perdidos), y además dos goles de autor. Por Copa Argentina se destacó también en los dos recientes encuentros que disputó la Academia, siendo el último frente a Gimnasio cuando se despidió Diego Milito del club de sus amores, día en el que, además, Sebastián Saja decidió no continuar bajo los tres palos albicelestes. 

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